viernes, 23 de octubre de 2009

La quiralidad


Las largas investigaciones dieron a conocer que la actividad de ciertos fármacos podía producir QUIRALIDAD, pero eso era desconocido en la década de los 60 del siglo pasado.


¿Qué es la quiralidad?

Es la propiedad que tienen ciertas moléculas de poder existir bajo dos formas que son imágenes especulares la una de la otra, es decir, una es la imagen reflejada en un espejo de la otra. Muchos objetos creados por el ser humano tienen esa misma propiedad, como los guantes, las escaleras de caracol o las sillas con pala para escribir.
Uno de estos fármacos es la talidomida, que es un fármaco que se utilizaba para evitar las nauseas en las embarazadas. Fue uno de los mayores desastres farmacológicos del siglo XX. Unos 10.000 niños presentaban FOCOMELIA, una anomalía congénita caracterizada por la carencia o excesiva cortedad de las extremidades.
En aquella época lo fabricaban como una mezcla de enantiómeros L y D . La D-talidomida calmaba las naúseas, pero su enantiómero L-talidomida tenía acción teratogénica que causaba las malformaciones en el feto.

Posteriormente se investigó y se llegó a la conclusión que en fármaco había dos talidomidas distintas (aunque con igual fórmula molecular).
También descubrieron que aunque solo suministraran el fármaco D-talidomida, se convertía en el interior del organismo en L-talidomida que producía esos efectos teratogénicos.
Con todo esto se llegó a la conclusión de la importancia de la esteisomería en la actividad biológica en las moléculas y en fármacos.Este producto fue retirado del mercado y desde entonces los fármacos deben pasar rigurosos controles sobre todo para ser comercializados.

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